Hilleman se unió a Electronic Arts en 1983, un año después de la creación de la editora. En sus inicios, desempeñó las labores de especialista de soporte, abriéndose camino en el organigrama de la empresa ayudando a producir diversos juegos hasta establecerse como referente en las series deportivas como Madden, NHL o Tiger Woods Golf entre otros. En 2008, fue nombrado principal director creativo de la compañía. Por el momento no se ha confirmado el nuevo destino del creativo, aunque con su curriculum, seguro que ofertas no le faltan.