Este nueva expansión incluirá y añadirá 9 profesiones nuevas: mercenario, enterrador, picapedrero, juglar, posadero, banquero, molinero, cultivador de fruta y minero, además,seún nosinforman los desarrolladores, los mapas del mundo son 4 veces más grandes que en The Guild 2 y sus expansiones, IA mejorada, nuevas opciones de dificultad y posibilidad de acciones de fuerza mayor para ciertas opciones, como por ejemplo solicitudes de comisiones o comprar un título.

Esta vez, el juego se desarrolla en nuevos escenarios: los Países Bajos y los Alpes y el sistema de obtención de títulos y nobleza son nuevos así como la aparición de animales de la fauna local. En el siglo XIV el orden del mundo empieza a cambiar. Debido al comercio, una emergente clase media obtiene más y más poder y riqueza. Ciudades enteras adquieren la libertad y más privilegio. La lectura y escritura ya no son dominio únicamente de la nobleza y el clero, y la invención y difusión de la imprenta puede hacer que la información se expanda a cualquier lugar. Este es el comienzo del Renacimiento.